黄酮与DNA嵌入剂作用研究-褥疮护理毕业论文
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黄酮与DNA嵌入剂
黄酮是一类具有三环苯基苯并吡喃结构的呈色化合物。基本结构由两个苯环连接一含氧吡喃基组成，是一种平面刚性分子 ，一些黄酮类化合物具有DNA嵌入剂的能力［23］。Riccardo Solimani研究流动二向色谱方法证明了黄酮类的槲皮素通过几何学嵌入结合在DNA上，并且这类黄酮的A环与B环在一个平面，即整个黄酮分子在一个平面上（如图3的a和图4所示），并指出有这种空间结构的黄酮分子其嵌入DNA能力非常强；相对的，A环与B环不在一个平面上的黄酮结构分子（如图3的a结构），其嵌入能力就相对较弱［31］。郭玉华等［32］的研究结果表明7-羟基黄酮及磷酰化7-羟基黄酮两种化合物与DNA间均存在弱相互作用，均可与DNA形成复合物， 与7-羟基黄酮相比，磷酰化7-羟基黄酮对DNA更具亲和力。此外，他们还从细胞抑制水平上进一步验证了7-羟基磷酰化黄酮比7-羟基黄酮具有更强的抑制肿瘤细胞活性。三羟异黄酮达到90μmol/L浓度时作用18 h，可导致中国仓鼠肺细胞和SMMC-7721肝癌细胞DNA断裂［33］。
DNA嵌入剂与DNA的交互作用及其毒性
1952年以前黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮（2-phenyl-ehromone）类化合物，目前泛指两个具有酚羟基的芳香环（A环和B环）通过中央三碳链相互作用连接而成的以2-苯基色原酮为母核的化合物其基本骨架是C6-C3-C6基本结构（见图1）。在1961年，lerman发现了吖啶和小牛胸腺DNA存在非共价的相互作用 ，进而提出了这类化学物质与DNA碱基相互作用的一种嵌入方法。 其中DNA嵌入剂（又称靶向分子）有两类：一类是金属配合物，例如金属仆啉配合物，铂配合物；另一类是靶向抗生素，例如多肽及蛋白质类抗生素，蒽环抗生素，烯二炔抗生素等，DNA及其靶向分子结合方式可分为非共价键结合，共价结合和剪切作用三类。其中非共价结合又分为静电结合（分子通过非特异性的相互作用结合于带负电荷的DNA双螺旋外），嵌插结合（碱基对之间嵌入平面的或几乎平面的芳香环体系），沟结合（DNA靶向分子与DNA的大沟或小沟的碱基对边缘发生相互作用）三种［21，22］。一些嵌入剂如2-氨基蒽、三苯氧胺 （tamoxinfen TAM）等与 DNA形成共价化合物［23］。
蒽环化合物作为抗生素类的DNA靶向分子受到了很高重视。蒽环抗生素成为一类研究较多的抗癌抗生素。蒽醌类化合物分子是一个刚性的大平面结构，有人指出其具有良好的DNA光断裂特性，它们易于插入DNA碱基对之间，以不同的作用机理使DNA断裂，阻碍DNA 在DNA及 RNA复制中的模板作用。蒽醌衍生物是优良的DNA插入试剂，它以插入方式插入到DNA碱基对之间，光照下通过对邻近核酸碱基的氧化（碱基到蒽醌的电子转移）和附近脱氧核糖单位的氧化（蒽醌夺取脱氧核糖单位的氢原子）这两种途径的竞争作用，使DNA断裂。蒽醌衍生物是一项重要的一类抗癌药物，因为它们的平面发色团插入DNA螺旋结构的两个碱基对之间，导致密码错编且可能导致细胞死亡。这些化合物对DNA的嵌插和抑制DNA拓扑异构酶是已知的。一般认为DNA是抗肿瘤药物的靶点之一［24］，药物分子可以通过共价结合、插入作用、沟结合方式或静电结合方式与DNA分子缔合，对DNA的构象产生微扰，达到抑制肿瘤生长的目的［25］。但是这些分子也能嵌入到其他DNA中，阻碍DNA 在DNA及 RNA复制中的模板作用。
蒽醌由于它嵌入DNA，常常带来并发症引起全身毒性［26～27］，即使没有光热诱导法也会引起氧化损伤。嵌入剂嵌入结果会影响DNA复制和转录时双螺旋的解旋和延长，可能会抑制或阻碍DNA的转录和复制，而且DNA 嵌入剂可能是诱导有机体突变的物质，会造成致毒和突变［28～31］。因此，DNA嵌入剂往往是致癌物质，比如反式二羟环氧苯并芘（BPDE）、溴化乙锭（EB）、吖啶 、黄曲霉毒素等。不过，由于其抑制DNA转录和复制的性能，它们也用在化疗上以抑制迅速增长的癌细胞，例如阿霉素、柔红霉素或红比霉素和米托蒽醌。 DNA嵌入剂（能嵌入两对相邻碱基对之间）由于其抗肿瘤活性，已引起特别注意。DNA 嵌入剂产生细胞毒性是由于DNA-嵌入剂-拓扑复合体形成稳定结构造成毒性的结果。
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黄酮与DNA嵌入剂
黄酮是一类具有三环苯基苯并吡喃结构的呈色化合物。基本结构由两个苯环连接一含氧吡喃基组成，是一种平面刚性分子 ，一些黄酮类化合物具有DNA嵌入剂的能力［23］。Riccardo Solimani研究流动二向色谱方法证明了黄酮类的槲皮素通过几何学嵌入结合在DNA上，并且这类黄酮的A环与B环在一个平面，即整个黄酮分子在一个平面上（如图3的a和图4所示），并指出有这种空间结构的黄酮分子其嵌入DNA能力非常强；相对的，A环与B环不在一个平面上的黄酮结构分子（如图3的a结构），其嵌入能力就相对较弱［31］。郭玉华等［32］的研究结果表明7-羟基黄酮及磷酰化7-羟基黄酮两种化合物与DNA间均存在弱相互作用，均可与DNA形成复合物， 与7-羟基黄酮相比，磷酰化7-羟基黄酮对DNA更具亲和力。此外，他们还从细胞抑制水平上进一步验证了7-羟基磷酰化黄酮比7-羟基黄酮具有更强的抑制肿瘤细胞活性。三羟异黄酮达到90μmol/L浓度时作用18 h，可导致中国仓鼠肺细胞和SMMC-7721肝癌细胞DNA断裂［33］。
DNA嵌入剂与DNA的交互作用及其毒性
1952年以前黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮（2-phenyl-ehromone）类化合物，目前泛指两个具有酚羟基的芳香环（A环和B环）通过中央三碳链相互作用连接而成的以2-苯基色原酮为母核的化合物其基本骨架是C6-C3-C6基本结构（见图1）。在1961年，lerman发现了吖啶和小牛胸腺DNA存在非共价的相互作用 ，进而提出了这类化学物质与DNA碱基相互作用的一种嵌入方法。 其中DNA嵌入剂（又称靶向分子）有两类：一类是金属配合物，例如金属仆啉配合物，铂配合物；另一类是靶向抗生素，例如多肽及蛋白质类抗生素，蒽环抗生素，烯二炔抗生素等，DNA及其靶向分子结合方式可分为非共价键结合，共价结合和剪切作用三类。其中非共价结合又分为静电结合（分子通过非特异性的相互作用结合于带负电荷的DNA双螺旋外），嵌插结合（碱基对之间嵌入平面的或几乎平面的芳香环体系），沟结合（DNA靶向分子与DNA的大沟或小沟的碱基对边缘发生相互作用）三种［21，22］。一些嵌入剂如2-氨基蒽、三苯氧胺 （tamoxinfen TAM）等与 DNA形成共价化合物［23］。
蒽环化合物作为抗生素类的DNA靶向分子受到了很高重视。蒽环抗生素成为一类研究较多的抗癌抗生素。蒽醌类化合物分子是一个刚性的大平面结构，有人指出其具有良好的DNA光断裂特性，它们易于插入DNA碱基对之间，以不同的作用机理使DNA断裂，阻碍DNA 在DNA及 RNA复制中的模板作用。蒽醌衍生物是优良的DNA插入试剂，它以插入方式插入到DNA碱基对之间，光照下通过对邻近核酸碱基的氧化（碱基到蒽醌的电子转移）和附近脱氧核糖单位的氧化（蒽醌夺取脱氧核糖单位的氢原子）这两种途径的竞争作用，使DNA断裂。蒽醌衍生物是一项重要的一类抗癌药物，因为它们的平面发色团插入DNA螺旋结构的两个碱基对之间，导致密码错编且可能导致细胞死亡。这些化合物对DNA的嵌插和抑制DNA拓扑异构酶是已知的。一般认为DNA是抗肿瘤药物的靶点之一［24］，药物分子可以通过共价结合、插入作用、沟结合方式或静电结合方式与DNA分子缔合，对DNA的构象产生微扰，达到抑制肿瘤生长的目的［25］。但是这些分子也能嵌入到其他DNA中，阻碍DNA 在DNA及 RNA复制中的模板作用。
蒽醌由于它嵌入DNA，常常带来并发症引起全身毒性［26～27］，即使没有光热诱导法也会引起氧化损伤。嵌入剂嵌入结果会影响DNA复制和转录时双螺旋的解旋和延长，可能会抑制或阻碍DNA的转录和复制，而且DNA 嵌入剂可能是诱导有机体突变的物质，会造成致毒和突变［28～31］。因此，DNA嵌入剂往往是致癌物质，比如反式二羟环氧苯并芘（BPDE）、溴化乙锭（EB）、吖啶 、黄曲霉毒素等。不过，由于其抑制DNA转录和复制的性能，它们也用在化疗上以抑制迅速增长的癌细胞，例如阿霉素、柔红霉素或红比霉素和米托蒽醌。 DNA嵌入剂（能嵌入两对相邻碱基对之间）由于其抗肿瘤活性，已引起特别注意。DNA 嵌入剂产生细胞毒性是由于DNA-嵌入剂-拓扑复合体形成稳定结构造成毒性的结果。
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